фенілаланін

загальність

Що таке фенілаланін?

Фенілаланін є амінокислотою, що міститься в більшості тваринних і рослинних білків.

З хімічної точки зору, це ароматична, нейтральна і неполярна альфа-амінокислота (тому гідрофобна), з хімічною формулою C ₉ H ₁₁ NO ₂ .

Враховуючи неможливість синтезувати його з інших амінокислот, фенілаланін вважається незамінною амінокислотою для людського організму.

Цікавість: Історія фенілаланіну

Перший опис фенілаланіну було зроблено в 1879 році, коли Шульце і Барб'єрі ідентифікували з'єднання емпіричної формули C ₉ H ₁₁ NO ₂ в насінні жовтого люпину (ботанічна назва Lupinus luteus ).

У 1882 р. Ерленмейер і Ліпп синтезували фенілаланін з фенилацетальдегида, ціаністого водню і аміаку.

Натомість генетичний кодон для фенілаланіну був виявлений J. Heinrich Matthaei і Marshall W. Nirenberg в 1961 році, встановлюючи кодує зв'язок між інформацією, що зберігається в геномних нуклеїнових кислотах з експресією клітинного білка.

функції

Фенілаланін: для чого він?

L-форма фенілаланіну зазвичай використовується як "структурна цегла" білків людини. Отже, це є необхідним для синтезу будь-якого типу пептиду, не тільки пластичного, але й ферментативного, гормонального тощо. Він також є попередником для:

Амінокислота тирозину, завдяки якій відбувається біосинтез: \ t

Гормони щитовидної залози: посередники щитовидної залози, які регулюють клітинний метаболізм всього організму.
L-ДОФА (леводопа): проміжна амінокислота в біосинтезі дофаміну.

Допамін є нейромедіатором катехоламінового типу, необхідним для метаболізму головного мозку; він недостатній у людей з хворобою Паркінсона. Він також незамінний для виробництва норадреналіну.

Норадреналін (або норадреналін) є важливим нейротрансмітером типу катехоламіну симпатичної нервової системи; тому він є одним з «гормонів стресу», з яких можна вивести адреналін.

Адреналін (або адреналін) є головним нейромедіатором типу катехоламіну симпатичної нервової системи (іншим гормоном стресу).

2-фенілетиламін (фенілетиламін): алкалоїдний нейромедіатор; він також міститься в ферментованих продуктах, таких як сир, і в шоколаді. Здається, вона грає фундаментальну роль у любові.
Меланін (пігмент шкіри).

Фенілаланін у рослинах: попередник флавоноїдів

Фенілаланін є вихідною сполукою, що використовується при синтезі флавоноїдів. Навіть лігнани, не флавоноїдні поліфеноли, походять від фенілаланіну (але також і від тирозину).

Фенілаланін перетворюється в коричну кислоту ферментом фенилаланина амонію; Ця кислота білого кольору, з типовим гірким смаком, наділена приємним ароматом (медом і квітами), що використовується в косметиці. Cinnamate також може бути отриманий з коричної кислоти, сполуки, що використовується у фармакології для отримання антигельмінтних препаратів (які усувають деякі інвазії хробака).

харчування

Фенілаланін в продуктах харчування

Фенілаланін, що приймається з дієтою, переважно походить від білкових продуктів, таких як м'ясо (наприклад, курка та яловичина), субпродукти (особливо печінка), риба, яйця, молоко і похідні, а також бобові (головним чином соя). ); першим незамінним джерелом фенілаланіну для людини є грудне молоко.

Добавки та інтегратори

Фенілаланін в аспартамі

Ця амінокислота також присутня в аспартамі, речовині білкової природи (саме він являє собою дипептид, що складається з аспарагінової кислоти і фенілаланіну, етерифікованого метанолом на кінці карбоксилу) з потужністю підсолодження приблизно в 200 разів вище, ніж у цукру.

З цієї причини пацієнти, які страждають фенілкетонурією (див. Нижче), повинні бути дуже обережними, щоб уникнути продуктів, підсолоджених аспартамом, особливо безалкогольних напоїв. Щоб попередити цих осіб про ризик, що випливає з їх споживання, слова " містить джерело фенілаланіну " з'являються на етикетках багатьох напоїв.

Незалежно від цієї характеристики, в останній час, в результаті досліджень, які протягом десятиліть продовжували ставити під питання безпечність харчових продуктів, особливо для дітей, використання аспартаму значно скоротилося.

Фенілаланінові добавки

Завдяки своїй функції як гормонального попередника - нейромедіатора, фенілаланін також використовується у формулюванні анальгетичних і антидепресантних добавок.

надлишок

Надлишок фенілаланіну у здорових людей

Фенілаланін може накопичуватися для створення істотної патологічної картини в генетичній патології, яка називається фенілкетонурією (див. Нижче); з іншого боку, якщо в надлишку, він також може бути шкідливим для здорових людей.

Фенілаланін використовує той же активний транспортний канал, що і амінокислота триптофан, яка необхідна для перетину гематоенцефалічного бар'єру.

Фенілаланін може втручатися в кількостях, що набагато перевищують норму, яку можна отримати тільки через безглузде інтеграцію харчових продуктів:

При виробництві серотоніну та інших ароматичних амінокислот
При виробництві оксиду азоту, внаслідок надмірного зобов'язання (або можливо обмеженої доступності) пов'язаних кофакторів, заліза і тетрагідробіоптеріна.

Примітка : відповідні ферменти належать до L-амінокислотно-ароматичного декарбоксилазного сімейства NO синтази.

фенілкетонурія

Фенілаланін і фенілкетонурія

Фенілкетонурія є патологічним станом на спадковій основі, через неможливість метаболізувати фенілаланін. Тіло людей, які постраждали від цього захворювання, не в змозі перетворити цю амінокислоту в тирозин, що, на нашу думку, є важливим, серед іншого, для синтезу катехоламінів, тиреоїдних гормонів і меланіну (пігменту, відповідального за колір шкіри). Дефіцит меланіну проявляється генералізованою гіпопігментацією шкіри. АБО

Крім цього естетичного дефекту, внаслідок неможливості його метаболізму, фенілаланін накопичується в тканинах, що призводить до виникнення важких шкірних і неврологічних розладів.

виробництво

Як отримують фенілаланін?

L-фенілаланін продукується у великих кількостях з використанням бактерії з групи Escherichia coli, яка природним чином продукує різні ароматичні амінокислоти, такі як фенілаланін, особливо в його генетично модифікованій формі для промислового використання.